Ugrás a tartalomra

Az idén kémiai Nobel-díjat nyert páros által kutatott tudományterületen a TTK munkatársai is jelentős eredményeket értek el

Hírek

Az idei kémiai Nobel-díjat Benjamin List és David William Cross MacMillan kapták az aszimmetrikus organokatalízis területén elért úttörő eredményeikért. Munkásságuk révén egy új kutatási ág formálódott, amely paradigmaváltást hozott a kémiában, és azon belül a katalízis területén. Az organokatalitikus kutatások terén, melyek során kis méretű szerves molekulákat használnak katalizátorként, az ELKH Természettudományi Kutatóközpont (TTK) Szerves Kémiai Intézetének Soós Tibor által vezetett Organokatalízis Kutatócsoportja, valamint a Pápai Imre irányításával működő Elméleti Kémiai Kutatócsoport is számos kimagasló eredményt ért el.

TTK-organikus építkezés

A kémia tudományának egyik alapvető célja új molekulák és ehhez kapcsolódóan új tulajdonságok előállítása, ez azonban szinte minden esetben csak megfelelő katalizátorok alkalmazásával lehetséges. A katalízis ezért központi szerepet tölt be a kémiában és a hozzá kapcsolódó interdiszciplináris területeken, a gyógyszermolekulák és az illatszerek gyártásától a műtrágyák és a hidrogénalapú tüzelőanyag-cellák előállításáig valamennyi esetben katalizátorokat alkalmaznak.

A biológiai folyamatokban szerepet játszó molekulák jellemzően királisak, azaz e molekulák nem azonosak tükörképükkel, hasonló módon, mint a jobb és bal kéz. Érthető, hogy a gyógyszerkutatás és az agrokémia területén különösen fontos a királis, aszimmetrikus vegyületek hatékony előállítása. Az ilyen vegyületek szintézise komoly kihívást jelent, és nagyon sokáig tartotta magát az a nézet, hogy ez csak enzimatikus és fémorganikus katalizátorokkal valósítható meg. A 2000-es évek elején azonban List és MacMillan felfedezései rámutattak arra, hogy létezik egy harmadik általános lehetőség, az organokatalízis. E megközelítésben kis méretű királis szerves molekulákat mint „mikroenzimeket” használnak katalizátorként. Kutatásaik eredménye különösen érdekes párhuzamot vet fel a kémiai evolúcióval kapcsolatban, ugyanis számos természetes aminosav – kiváltképpen a prolin – alkalmas aszimmetrikus aldol-típusú reakciók, így akár királis cukor-építőelemek egyszerű építőelemekből történő szintézisének elősegítésére.

A terület gyors fejlődése ellenére eleinte úgy tűnt, hogy a módszer csak szűk körben alkalmazható, azonban újabb aktiválási elvek, valamint az azokhoz köthető katalizátorok felfedezése jelentősen bővítette az alkalmazhatósági kört. Napjainkban gyakorlatilag valamennyi fontos reakciónak megvan az organokatalitikus változata, sőt a korábbi módszereket meghaladó új reakciók is elérhetővé váltak. Különösen fontos volt az organokatalitikus módszerek megjelenése a multikomponensű reakciók területén, mivel alkalmazásukkal egyszerűen lehetett előállítani a természetes hatóanyagokhoz hasonló, komplex királis molekulákat. A terület kibontakozásához és fejlődéséhez, valamint a katalitikus koncepció ipari alkalmazásának elterjedéséhez az a modern kémiai szemlélet is hozzájárult, amely szerint a szintetikus eljárásokat fenntarthatóvá és „zöldebbé” kell tenni.

A terület korai úttörői közül kiemelkedik Hajós Zoltán, aki 1971-ben ipari kutatóként felismerte, hogy a prolin katalizátorként használható szteroidváz aszimmetrikus szintézisére. Az ő neve méltán szerepel első helyen a Hajós–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert-reakcióban, amely a szerves kémia egyetlen, öt kutató nevét is felvonultató reakciója, ami közvetve annak jelentőségére is utal. Sokan tekintették őt a Nobel-díj egyik lehetséges várományosának.

levágott

Az organokatalízis területének kutatása nagyon hamar elindult hazánkban is. Soós Tibor 2002-ben indította el csoportjában az organokatalitikus kutatásokat, amelyek első eredménye egy új, kininalapú katalizátorcsalád volt. A magyar kutatók által előállított katalizátor hazai kezdeményezésű fejlesztéséről beszámoló 2005-ös publikáció az Amerikai Kémiai Társaság Organic Letters című, a Nature Indexben is jegyzett folyóiratában jelent meg, és a kiadvány történetének harmadik legtöbbet hivatkozott közleményévé vált. A kutatócsoport által kifejlesztett bifunkciós katalizátor az organokatalitikus terület egyik legtöbbet használt és leghatékonyabb katalizátora, melynek már több ipari alkalmazása létezik, többek között a TEVA Funapide hatóanyagának szintézise.

jinjang

A magyar kutatók újabb eredményeiket az organokatalízis egy különleges és nagyon ígéretes területén, az úgynevezett frusztrált Lewis-párok alkalmazása kapcsán érték el. A Lendület program által is támogatott kutatások eredményeként olyan katalizátorcsaládokat állítottak elő, amelyek stratégiai szempontból fontos kémiai átalakításokra nyújtanak új lehetőséget az ipari vegyészek számára. További fontos eredményeket hozott az organokatalitikus folyamatok mechanizmusának több mint másfél évtizede tartó kutatása. A Pápai Imre által vezetett Elméleti Kémiai Kutatócsoport munkája nyomán számos sikeres, a TTK Szerves Kémiai Intézetén belüli és nemzetközi kooperációban megvalósított tanulmány készült. Az organokatalízis területének kiemelkedő fontosságú elméleti kutatásai számos nagy hatású, rendkívül magas független hivatkozással rendelkező közleményt eredményeztek, és ezáltal vált érthetővé többek között a bifunkcionális és a prolinalapú organokatalizátorok, továbbá a frusztrált Lewis-párok működése is.

levágott kép